WordPress2.5では、FTPの設定を行えば、プラグインは自動的に最新版に保たれます。
もし、登録されているプラグインに最新版が登場すると以下のような表示が出ます。ここでは『自動アップグレードを実行』を見てみましょう。 『FTP』接続情報が表示されます。ホスト名、ユーザー名、パスワード、暗号化通信などの設定を入力して『開始』。
この設定は一度行えば次から表示されません。 『プラグインのアップグレード』が行われます。停止、削除、インストール、アップグレード、再有効化までを一気にやってくれます。
※2008.4/11 追記：画像のリンクが切れていましたので削除いたしました。